宋美龄与张学良发妻于凤至相识于1930年的南京。那一年，也是张学良人生中最辉煌的时候，30岁刚成为陆海空副司令、一级上将，职位仅在蒋介石之下。蒋介石邀请张学良夫妇从北京来南京，以表彰他在东北易帜中的大功。蒋介石让沿途的船只鸣笛，中央大员全部出动到码头迎接，军乐队奏响古乐《迎上将》，鸣礼炮19响，这种礼遇在之后，蒋介石再也没为谁使用过。

宋美龄第一次见于凤至互生好感。还约她到家里做客。宋美龄的母亲倪桂珍见到于凤至说了一句，今天是哪位神仙把四姑娘送来我家。于凤至很善解人意，当场拜了倪桂珍为干妈,宋美龄当场与于凤至结为金兰之好，于凤至成为宋氏四姐妹。其实，按照年龄，于凤至比宋美龄还略大几个月。她们穿同样的衣服合影留念。今天我们还可以看到这张照片中，于凤至在中间伸出两臂各挽住宋氏姐妹之颈，亲昵之状胜过同胞姐妹。

1936年西安事变发生后，在英国的于凤至给宋美龄写信。“亲爱的美玲姐，学良不良，离开我以后发生这件事，我甚为遗憾，可否把学良交给我看管?"电报发出后石沉大海。于是于凤至从英国回到南京，直接找宋美龄，但此时的宋美玲也被蒋介石背信弃义搞得狼狈不堪，对于凤至说，事情终不像我们女人想的那么简单。我真的没有办法了。于凤至说，我情愿陪学良坐牢，照顾他的生活。宋美龄大为感动，劝说蒋介石让于凤至到溪口陪伴幽禁中的张学良。

宋美龄再见于凤至时，已是1942年了。宋美龄到美国医治困扰她的皮炎。此时，于凤至也正在美国治疗乳癌。宋美龄在一个月内见于凤至三次，但只为一件事，就是索要蒋介石在1931年九一八期间发给张学良的一封不抵抗的密电。两人第一次发生了争吵。原来，1940年于凤至身患乳癌，在陪伴了张学良3年后，张学良要求戴笠，让于凤至去海外治病，由赵一荻来陪伴自己。在于凤至走时，带走了这份密电，并躲过了特务们的搜查。于凤至到美国后存入银行保险柜中。于凤至拿走电报是为张学良买了一份保单，使蒋介石不敢加害张学良。

宋美龄索要密电，足以说明，宋美龄尽管在情理上同情张学良，但在关键问题上，始终在维护蒋介石的利益。经过沟通，于凤至对宋美龄在张学良自由问题上的无奈处境表示理解。两人重新恢复了往日的友情。1947年宋美龄赴美再次看望于凤至，还置信给张学良夸奖于凤至说，“凤姐姐把加州的家布置得得体而气派，那房子让我想起你们从前在北平的顺城王府的格局”。