關於這首詞，大多研究者認爲是李清照南渡後的作品。傳本《梅苑》收錄署名李清照五首詠梅詞。其中《滿庭芳》《玉樓春》《漁家傲》三首系早期所作，被收入《梅苑》無可懷疑。這首《清平樂》便是寫於李清照晚年的，是詞人對自己一生早、中、晚三期帶有總結性的追憶之作。

這首詞處處跳動着詞人生活的脈搏。飽經滄桑之後，內中許多難言之苦，通過抒寫賞梅的不同感受傾訴了出來，詞意含蓄蘊藉，感情悲切哀婉。

上片憶舊。第一層「年年雪裏，常插梅花醉。」開頭兩句回憶早年與趙明誠共賞梅花的生活情景：踏雪尋梅折梅插鬢多麼快樂！多麼幸福！這「醉」字，不僅是酒醉，更表明女詞人爲梅花、爲愛情、爲生活所陶醉。第二層「挼盡梅花無好意，贏得滿衣清淚。」寫喪偶之後。李清照在抒情時善於將無形的內心感情通過有形的外部動作表現出來，花還是昔日的花，然而花相似，人不同，物是人非，怎不使人傷心落淚呢？李清照婚後，夫妻志同道合、伉儷相得，生活美滿幸福。但是，時常發生的短暫離別使她識盡離愁別苦。在婚後六、七年的時間裏，李趙兩家相繼罹禍，緊接着就開始了長期的「屏居鄉里」的生活。生活的坎坷使她屢處憂患，飽嘗人世的艱辛。當年那種賞梅的雅興大減。這兩句寫的就是詞人婚後的這段生活，表現的是一種百無聊賴、憂傷怨恨的情緒。本詞中「挼盡」二句，說把梅花揉碎，心情很不好，眼淚把衣襟都溼透了。插梅與挼梅，醉賞梅花與淚灑梅花，前後相比，一喜一悲，反映了不同的生活階段與不同的心情。

下片傷今。第一層「今年海角天涯，蕭蕭兩鬢生華。」「生華」意爲生長白髮。詞人漂泊天涯，遠離故土，年華飛逝，兩鬢斑白，與上片第二句所描寫的梅花簪發的女性形象遙相對照。第二層「看取晚來風勢，故應難看梅花。」又扣住賞梅，以擔憂的口吻說出：「看取晚來風勢，故應難看梅花。」看取意爲看着。晚來風急，恐怕落梅已盡，想賞梅也看不成了。早年青春佳偶，人與梅花相映。中年迭經喪亂，心與梅花共碎。晚年漂泊天涯，不想再看梅花委地飄零。詞人南渡後，特別是丈夫去世後更是顛沛流離，淪落漂零。生活的折磨使詞人很快變得憔悴蒼老，頭髮稀疏，兩鬢花白。詞人說：如今雖然賞梅季節又到，可是哪裏還有心思去插梅呢？而且看來晚上要颳大風，將難以晴夜賞梅了。而且一夜風霜，明朝梅花就要凋零敗落，即使想看也看不成了。

這一首小詞，把個人身世與梅花緊緊聯繫在一起，在梅花上寄託了遭際與情思，構思甚巧而寄託甚深。