這首詩是詩人贈別一位相好的歌妓的，從同題另一首（「多情卻似總無情」）看，彼此感情相當深摯。不過那一首詩重在「惜別」，這一首卻重在讚頌對方的美麗，引起惜別之意。

「娉娉嫋嫋十三餘，豆蔻梢頭二月初」。這首小詩的前兩句是說，姿態美好舉止輕盈正是十三年華，活像二月初含苞待放的一朵豆蔻花。

第一句就形容了一番：「娉娉嫋嫋」是身姿輕盈美好的樣子，「十三餘」則是女子的芳齡。七個字中既無一個人稱，也不沾一個名詞，卻能給人以完整、鮮明生動的印象，使人如目睹那美麗的倩影。全詩正面描述女子美麗的只有這一句話。就這一句還避實就虛，其造句真算得空靈入妙。第二句不再寫女子，轉而寫春花，顯然是將花比女子。「豆蔻」產於南方，其花成穗時，嫩葉卷之而生，穗頭深紅，葉漸展開，花漸放出，顏色稍淡。南方人摘其含苞待放者，美其名曰「含苔花」，常用來比喻處女。而「二月初」的豆蔻花正是這種「含苔花」，用來比喻「十三餘」的小歌女，是形象優美而又貼切的。而花在枝「梢頭」，隨風顫動的樣子，尤爲可愛。所以「豆蔻梢頭」又暗自照應了「娉娉嫋嫋」四字。這裏的比喻不僅語新，而且十分精妙；又似信手拈來，寫出人似花美，花因人豔，說它新穎獨到是不過分的。一切「如花似玉」、「傾國傾城」之類比喻形容，在這樣的詩句面前都會黯然失色。

「春風十里揚州路，捲上珠簾總不如。」小詩的後兩句是說，看遍揚州城十里長街的青春佳麗，捲起珠簾賣俏粉黛沒有比得上她。

當時詩人正要離開揚州，「贈別」的對象就是她在幕僚詩意生活中結識的一位揚州歌妓。所以第三句寫到「揚州路」。唐代的揚州經濟文化繁榮，時有「揚一益（益州）二」之稱。「春風」句意興酣暢，渲染出大都會富麗豪華的氣派，使人如睹十里長街，車水馬龍，花枝招展······這裏歌臺舞榭密集，美女如雲。「珠簾」是歌樓房櫳設置，「捲上珠簾」則看得見「高樓紅袖」。而揚州路上不知有多少珠簾，所有簾下不知有多少紅衣翠袖的美人，但「捲上珠簾總不如」！這裏「捲上珠簾」四字用得很不平常，它不但使「總不如」的結論更形象，更有說服力；而且將揚州珠光寶氣的繁華一併傳出。詩用壓低揚州所有美人的美來突出一人之美，有衆星拱月的效果。由於有前兩句美妙的比喻，這裏這種「強此弱彼」的寫法顯然自然入妙。

杜牧這首詩，從意中人寫到花，從花寫到春城鬧市，從鬧市寫到美人，最後又烘托出意中人。二十八字揮灑自如，遊刃有餘。

文學藝術要求不斷求新。因陳襲舊是沒有出路的。即使形容取喻，也貴在獨到。從這個角度看杜牧的《贈別》，也不能不承認他是天才的詩人。