據史料記載，此詞爲公元1082年（元豐五年）十二月或公元1083年（宋神宗元豐六年）初作於黃州，定慧院在今天的湖北黃崗縣東南，又作定惠院，蘇軾另有《遊定惠院記》一文。由上可知這首詞是蘇軾初貶黃州寓居定慧院時所作。

這是蘇軾的一首名詞《卜算子》。在這首詞中，作者借月夜孤鴻這一形象託物寓懷，表達了孤高自許、蔑視流俗的心境。

上闋，寫的正是深夜院中所見的景色。「缺月掛疏桐，漏斷人初靜。」營造了一個夜深人靜、月掛疏桐的孤寂氛圍，爲「幽人」「孤鴻」的出場作鋪墊。「漏」指古人計時用的漏壺：「漏斷」即指深夜。在漏壺水盡，更深人靜的時候，蘇軾步出庭院，擡頭望月，又是一個多麼孤寂的夜晚呀！月兒似乎也知趣，從稀疏的桐樹間透出清暉，像是掛在枝椏間。這兩句出筆不凡，渲染出一種孤高出生的境界。接下來的兩句，「誰見幽人獨往來，縹緲孤鴻影。」周圍是那麼寧靜幽寂，在萬物入夢的此刻，又有誰像自己這樣在月光下孤寂地徘徊，就像是一隻孤單飛過天穹的悽清的大雁呢？先是點出一位獨來獨往、心事浩茫的「幽人」形象，隨即輕靈飛動地由「幽人」而孤鴻，使這兩個意象產生對應和契合，讓人聯想到，「幽人」那孤高的心境，不正像縹緲若仙的孤鴻之影嗎？這兩句，既是實寫，又通過人、鳥形象的對應、嫁接，極富象徵意味和詩意之美地強化了「幽人」的超凡脫俗。物我同一，互爲補充，使孤獨的形象更具體感人。

下闋，更是把鴻與人同寫，「驚起卻回頭，有恨無人省。」這是直寫自己孤寂的心境。人孤獨的時候，總會四顧，回頭的尋覓，找到的是更多的孤獨，「有恨無人省」，有誰能理解自己孤獨的心呢？世無知音，孤苦難耐，情何以堪？「揀盡寒枝不肯棲，寂寞沙洲冷。」寫孤鴻遭遇不幸，心懷幽恨，驚恐不已，在寒枝間飛來飛去，揀盡寒枝不肯棲息，只好落宿於寂寞荒冷的沙洲，度過這樣寒冷的夜晚。這裏，詞人以象徵手法，匠心獨運地通過鴻的孤獨縹緲，驚起回頭、懷抱幽恨和選求宿處，表達了作者貶謫黃州時期的孤寂處境和高潔自許、不願隨波逐流的心境。作者與孤鴻惺惺相惜，以擬人化的手法表現孤鴻的心理活動，把自己的主觀感情加以對象化，顯示了高超的藝術技巧。

在這首詞中，作者借月夜孤鴻這一形象託物寓懷，表達了孤高自許、蔑視流俗的心境。作者「以性靈詠物語」，取神題外，意中設境，託物寓人；對孤鴻和月夜環境背景的描寫中，選景敘事均簡約凝練，空靈飛動，含蓄蘊藉，生動傳神，具有高度的典型性。