此曲以「晚秋」作題，描寫送別時的傷感。晚秋本身有一種淒涼蕭瑟的氣氛，更加快襯出傷感離別之痛，反映出作者與洛神失之交臂的無限痛苦。

運用典故閃示意象而不加詳述，從而啓動讀者的經驗和聯想，是古代文學作品常用的表意手法。文章開頭連用陳王羅襪、學士琵琶兩個典故，開篇點題。接着又用「淚酒」和「秋花」兩個意象，來加強文章的傷情色彩。面對漂泊天涯的處境，只能酒淚齊下，有着無限的哀思。揮手自此去，天涯兩地人，加上作品中着意突出深秋的肅殺，收到令人了黯然神傷的效果。

從曲子起首兩句的兩則典故來看，內容都同異性之間的萍水相逢有關，這種邂逅引出了一段動情的故事，然而其悲劇性正在於情緣的曇花一現。詩人已明知「夢斷」，卻依然禁不住「情傷」，可見他的一往情深，這種註定無法再現的情夢，便爲全曲定下了一種惆悵與失落的基調。值得一提的是，曹植的《洛神賦》記稱「黃初三年，餘朝京師，還濟洛川」，雖未說明具體的時日，但賦中有「夜耿耿而不寐，沾繁霜而至曙」語，可知他與洛神的相遇正值秋季；而白居易《琵琶行》，則明言「楓葉荻花秋瑟瑟」、「唯見江心秋月白」。這兩個典故都符合「晚秋」的題面，在本作中恐怕不是偶然的。這樣一來，「又見西風換年華」，既是作者的真切感受，又與前述的典故照應相合，就更覺意味深長了。

在秋天的悲涼氣氛中，作者又以苦酒與殘花爲陪襯，敘出了自己「天一涯」的漂泊現實。一場情夢本就無憑，再加上時間的暌隔（「又見西風換年華」）與空間的距離（「行人天一涯」），就使人倍覺不堪了。作品的每一句都不啻爲一聲嘆喟，詩人將這種種內容納於「晚秋」的題目之下，其處境與心境的悲悽，就是呼之欲出的了。

此曲的主要藝術特色是大量引用前人離別傷感的詩句，來表現作者的離愁別緒，堪稱一首寫離別的佳作。文章的精妙之處還在於，全文寫離別卻無一「離」字，顯示出作者深厚的文學功底。