这首诗大约是作于天宝十二载（公元753年）。此年秋天李白来到宣州，客居宣州不久，他的一位故人李云行至此，很快又要离开，李白陪他登谢朓楼，设宴送行。宣州谢朓楼是南齐诗人谢朓任宣城太守时所建。李白曾多次登临，并写过一首《秋登宣城谢朓北楼》。

《宣州谢脁楼饯别校书叔云》这是一首饯别抒怀诗。在诗中，诗人感怀万端，既满怀豪情逸兴，又时时掩抑不住郁闷与不平，感情回复跌宕，一波三折，表达了自己遗世高蹈的豪迈情怀。

一、二两句“昨日之日”与“今日之日”，是指许许多多个弃我而去的“昨日”和接踵而至的“今日”。这里既蕴含了“功业莫从就，岁光屡奔迫”的精神苦闷，也融铸着诗人对污浊的政治现实的感受。他的“烦忧”既不自“今日”始，他所“烦忧”者也非止一端。不妨说，这是对他长期以来政治遭遇和政治感受的一个艺术概括。

三、四两句突作转折：这两句在读者面前展现出一幅壮阔明朗的万里秋空画图，也展示出诗人豪迈阔大的胸襟。目接“长风万里送秋雁”之境，不觉精神为之一爽，烦忧为之一扫，感到一种心、境契合的舒畅，“酣饮高楼”的豪情逸兴也就油然而生了。

五、六句承高楼饯别分写主客双方。上句赞美李云的文章风格刚健，下句则以“小谢”（即谢朓）自指，说自己的诗像谢朓那样，具有清新秀发的风格。这两句自然地关合了题目中的谢朓楼和校书。

七、八两句说彼此都怀有豪情逸兴、雄心壮志，酒酣兴发，更是飘然欲飞，想登上青天揽取明月。前面方写晴昼秋空，这里却说到“明月”，可见后者当非实景。豪放与天真，在这里得到了和谐的统一。这两句笔酣墨饱，淋漓尽致，把面对“长风万里送秋雁”的境界所激起的昂扬情绪推向最高潮，心头的一切烦忧都已丢到了九霄云外。

九、十两句“抽刀断水水更流，举杯销愁愁更愁。”“抽刀断水水更流”的比喻是奇特而富于独创性的，同时又是自然贴切而富于生活气息的。尽管内心的苦闷无法排遣，但“抽刀断水”这个细节却生动地显示出诗人力图摆脱精神苦闷的要求，这就和沉溺于苦闷而不能自拔者有明显区别。

最后两句“人生在世不称意，明朝散发弄扁舟。”李白的进步理想与黑暗现实的矛盾，在当时历史条件下，是无法解决的，因此，他总是陷于“不称意”的苦闷中，而且只能找到“散发弄扁舟”这样一条摆脱苦闷的出路。这结论当然不免有些消极，甚至包含着逃避现实的成分。但历史与他所代表的社会阶层都规定了他不可能找到更好的出路。

全诗如歌如诉，情感起伏涨落，韵味深长，一波三折，章法腾挪跌宕，起落无端，断续无迹，语言明朗朴素，音调激越高昂，达到了豪放与自然和谐统一的境界。