⒈ 谓沉痛地引为恨事。

引三国蜀诸葛亮《前出师表》：“亲小人，远贤臣，此后汉所以倾頽也。先帝在时，每与臣论此事，未尝不叹息痛恨於桓（桓帝）灵（灵帝 ）也。”
唐柳宗元《故叔父殿中侍御史府君墓版文》：“公实敬承遗志，行有日矣，而閔凶荐及，不克终事。则我宗族之痛恨，其有既乎？”
《三国演义》第三六回：“后人有赞徐庶走马荐诸葛诗曰：‘痛恨高贤不再逢，临岐泣别两情浓。’”
清邓显鹤《书楚宝增辑＜熊襄愍传＞后》：“疆事既败，国祚随倾。读史至此，未尝不太息痛恨於神（神宗）熹（熹宗 ）之际也。”

⒉ 深恨，非常悔恨。

引唐柳宗元《寄许京兆孟容书》：“今抱非常之罪，居夷獠之乡，卑湿昏霿，恐一日填委沟壑，旷坠先绪，以是怛然痛恨，心肠沸热。”
宋周煇《清波杂志》卷五：“高宗临朝，尝曰：‘朕即位听用非人，至今痛恨之。’”
杜鹏程《在和平的日子里》第二章：“她后悔说话太冲，痛恨自己掌握不住自己。”

⒊ 深切地憎恨。

引《醒世恒言·灌园叟晚逢仙女》：“又有原非爱玩，趁兴攀折……或随路弃掷，略不顾惜。如人横祸枉死，无处申冤。花若能言，岂不痛恨！”
清平步青《霞外攟屑·掌故·端肃案》：“追思载垣等从前朦蔽之罪，非朕一人痛恨，实天下臣民所痛恨者也。”
杨朔《昨日的临汾》：“老百姓对于汉奸是那么痛恨，时刻都在消灭他们。”

怨恨到了极点。