⒈ 头痛。指忧苦至极。

引《诗·小雅·小弁》：“心之忧矣，疢如疾首。”
孔颖达疏：“疾首，谓头痛也。”
《后汉书·顺帝纪》：“忧悴永叹，疢如疾首。”
明沉璟《义侠记·旌勇》：“自此舒眉，更无疾首。”
谢无量《己酉岁未尽七日自芜湖溯江还蜀奉寄会稽山人冀资嗢噱》诗：“薄游从曼衍，疾首念鰥惸。”

⒉ 指痛恨。

引清蒲松龄《聊斋志异·邵九娘》：“有大婢素狡黠，偶与柴语，妻疑其私，暴之尤苦，婢輒於无人处，疾首怨駡。”

⒊ 犹言致疾之端。

引《吕氏春秋·尽数》：“凡食无彊厚味，无以烈味重酒，是以谓之疾首。”
高诱注：“疾首，头痛疾也。”
毕沅校正：“疾首，犹言致疾之端。注非是。”

因心中有所憎恨而至于头痛。比喻痛恨之极。