此词与《浪淘沙·帘外雨潺潺》均作于李煜被毒死之前，为北宋太宗太平兴国三年（公元978年），是时李煜归宋已近三年。宋太祖开宝八年（公元975年），宋军攻破南唐都城金陵，李煜奉表投降，南唐灭亡。三年后，即太平兴国三年，徐铉奉宋太宗之命探视李煜，李煜对徐铉叹曰：“当初我错杀潘佑、李平，悔之不已！”大概是在这种心境下，李煜写下了这首《虞美人》词。

《虞美人》是李煜的代表作，也是李后主的绝命词。相传他于自己生日（七月七日）之夜，在寓所命歌妓作乐，唱新作《虞美人》词，声闻于外。宋太宗闻之大怒，命人赐药酒，将他毒死。这首词通过今昔交错对比，表现了一个亡国之君的无穷的哀怨。

上片“春花秋月何时了，往事知多少！”三春花开，中秋月圆，岁月不断更替，人生多么美好。可我这囚犯的苦难岁月，什么时候才能完结呢？“春花秋月何时了”表明词人身为阶下囚，怕春花秋月勾起往事而伤怀。回首往昔，身为国君，过去许许多多的事到底做得如何呢，怎么会弄到今天这步田地？据史书记载，李煜当国君时，日日纵情声色，不理朝政，枉杀谏臣……透过此诗句，我们不难看出，这位从威赫的国君沦为阶下囚的南唐后主，此时此刻的心中有的不只是悲苦愤慨，多少也有悔恨之意。 “小楼昨夜又东风，故国不堪回首月明中。”小楼又一次春风吹拂，春花又将怒放。回想起南唐的王朝、李氏的社稷——自己的故国却早已被灭亡。诗人身居囚屋，听着春风，望着明月，触景生情，愁绪万千，夜不能寐。一个“又”字，表明此情此景已多次出现，这精神上的痛苦真让人难以忍受。 “又”点明了“春花秋月”的时序变化，词人降宋又苟活了一年，加重了上两句流露的愁绪，也引出词人对故国往事的回忆。

下片“雕栏玉砌应犹在，只是朱颜改。”尽管“故国不堪回首”，可又不能不“回首”。这两句就是具体写“回首”“故国”的——故都金陵华丽的宫殿大概还在，只是那些丧国的宫女朱颜已改。这里暗含着李后主对国土更姓，山河变色的感慨！“朱颜”一词在这里固然具体指往日宫中的红粉佳人，但同时又是过去一切美好事物、美好生活的象征。 以上六句，诗人竭力将美景与悲情，往昔与当今，景物与人事的对比融为一体，尤其是通过自然的永恒和人事的沧桑的强烈对比，把蕴蓄于胸中的悲愁悔恨曲折有致地倾泻出来，凝成最后的千古绝唱—— “问君能有几多愁？恰似一江春水向东流。”诗人先用发人深思的设问，点明抽象的本体“愁”，接着用生动的喻体奔流的江“水”作答。用满江的春水来比喻满腹的愁恨，极为贴切形象，不仅显示了愁恨的悠长深远，而且显示了愁恨的汹涌翻腾，充分体现出奔腾中的感情所具有的力度和深度。 全词以明净、凝练、优美、清新的语言，运用比喻、对比、设问等多种修辞手法，高度地概括和淋漓尽致地表达了诗人的真情实感。难怪前人赞誉李煜的词是“血泪之歌”，“一字一珠”。

全词虚设回答，在问答中又紧扣回首往事，感慨今昔写得自然而一气流注，最后进入语尽意不尽的境界，使词显得阔大雄伟。