《长相思·吴山青》是诗人独居杭州西湖边的孤山，二十年不入城市，种梅养鹤，终身未娶，人称“梅妻鹤子”。一阕《长相思》，便道出了他关怀人间情爱的款款心曲，展示了他内心世界的另一面。因此，在人们心目中，这位清心寡欲、几乎不食人间烟火的“和靖先生”，貌似是与爱情无缘。

词以一女子的声口，抒写她因婚姻不幸，与情人诀别的悲怀。

上片开头用民歌传统的起兴手法，“吴山青，越山青”，叠下两个“青”字，色彩鲜明地描画出一片江南特有的青山胜景。吴越自古山明水秀，风光宜人，却也阅尽了人间的悲欢。“谁知别离情？”歇拍处用拟人手法，向亘古如斯的青山发出嗔怨，借自然的无情反衬人生有恨，使感情色彩由轻盈转向深沉，巧妙地托出了送别的主旨。

下片承前，“君泪盈，妾泪盈”，由写景转入抒情。临别之际，泪眼相对，哽咽无语。“罗带同心结未成”，含蓄道出了他们悲苦难言的底蕴，古代男女定情时，往往用丝绸带打成一个心形的结，叫做“同心结”。“结未成”喻示他们爱情生活横遭不幸。不知是什么强暴的力量，使他们心心相印而难成眷属，只能各自带着心头的累累创伤，来此洒泪而别。“江头潮已平”船儿就要起航了。“结未成”“潮已平”益转益悲，一江恨水，延绵无尽。

这首词艺术上的显著特点是反复咏叹，情深韵美，具有浓郁的民歌风味。词采用了民歌中常用的复沓形式，在节奏上产生一种回环往复、一唱三咏的艺术效果。词还句句押韵，连声切响，前后相应，显出女主人公柔情似水，略无间阻，一往情深，以声助情，用清新流美的语言，唱出了吴越青山绿水间的地方风情，创造出一个隽永空茫、余味无穷的艺境。