1511年（明朝正德六年），杨慎获殿试第一。1524年因得罪世宗朱厚熜，杨升庵被发配到云南充军。他经常四处游历，观察民风民情。每到一地都要与当地的读书人谈诗论道，留下了大量描写云南的诗篇。此词即其中一篇。

这是一首咏史词，借叙述历史兴亡抒发人生感慨，豪放中有含蓄，高亢中有深沉。

上片开首两句，以一不返的江水比喻历史的进程，用后浪推前浪来比喻英雄叱咤风云的丰功伟绩。然而这一切终将被历史的长河带走。“是非成败转头空”，豪迈、悲壮，既有大英雄功成名就后的失落、孤独感，又暗含着高山隐士对名利的淡泊、轻视。既是消沉的又是愤慨的，只是这愤慨已经渐渐没了火气。面对似血的残阳，历史仿佛也凝固了。“青山依旧在”是不变，“几度夕阳红”是变，“古今多少事”没有一件不在变与不变的相对运动中流逝，从“是非成败”的纠葛中解脱出来，历尽红尘百劫，太多的刻意都可以抛开，太复杂了倒会变得简单，在时、空、人、事之间的感悟中，别是一般滋味在心头。

既然“是非成败”都如同过眼烟云，就不必耿耿于怀、斤斤计较；不如寄情山水，托趣渔樵，与秋月春风为伴，自在自得。作者平生抱负未展，横遭政治打击。他看透了朝廷的腐败，不愿屈从、阿附权贵，宁肯终老边荒而保持自己的节操。因此他以与知己相逢为乐事，把历代兴亡作为谈资笑料以助酒兴，表现出鄙夷世俗、淡泊洒脱的情怀。无论过去，当下，还是以后，追逐名利似乎总是一些人的生存方式，然而名缰利锁又往往令人痛苦不堪，难以自拔。

下片展现了一个白发渔樵的形象，任它惊涛骇浪、是非成败，他只着意于春风秋月，在握杯把酒的谈笑间，固守一份宁静与淡泊。而这位老者不是一般的渔樵，而是通晓古今的高士，就更见他淡泊超脱的襟怀，这正是作者所追求的理想人格。在其生活环境、生活情趣中寄托自己的人生理想，从而表现出一种大彻大悟的历史观和人生观。

全词似怀古，似物志。从大处落笔，切入历史的洪流，说尽了历代兴亡，寄托了人生感慨，可以说是以词写的史论，也是以词写的人生论。千古风流人物，无论是非成败，一样在历史的长河中被淘尽，唯有青山绿水永恒存在。词人作为首辅之子、一代状元，然一朝得罪，老死南荒。此篇虚中实，未涉及任何具体的历史事件、人物，却包罗一切，容量极大。