本首词的具体创作背景不详。据宋僧文莹《湘山野录》卷上说：“此词不知何人写在鼎州沧水驿楼，复不知何人所撰。魏道辅泰见而爱之。后至长沙，得古集于子宣（曾布）内翰家，乃知李白所作。”

这首词上下两片采用了不同的手法，上片偏于客观景物的渲染，下片着重主观心理的描绘。然而景物的渲染中却带有浓厚的主观色彩，主观心理的描绘又糅合在客观景物之中。因而从整体上来说，情与景、主观与客观，又融成一片。

上片“平林漠漠烟如织”是写游子眼中之景物。“平林”不是“平地的树林”而是山丘上的树林。林木依山而生，高低错落，本不会“平”，而这一“平”字，不仅准确地写出了游子自高楼下视所见之远景，而且表现了阔大而高远的意境。“如织”二字，一言烟雾密度之大，一是衬托游人离愁之浓。如果说这一句仅仅是情景交融的话，那么下一句词人便把自己的主观色彩尽情地涂抹于景物之上，似乎已把大自然人格化了。这里的“伤心碧”语义双关，一是极言寒山之碧，是说寒山似乎因伤心而碧透。山犹如此，人何以堪。秋天，本是文人墨客伤感的季节，又加上寒山日暮，烟锁雾封，所以游子的思归之情已达极致。因此，接下二句“暝色入高楼，有人楼上愁”中的“愁”字的逼出，自是水到渠成。“暝色”即暮色。暝色本不会动，而曰“入高楼”，不仅十分形象地写出了夜色渐近的过程，而且似乎暗示随着夜幕的降临愁意也闯入了游子的心头。以上是上片，主要是写景，但景中有情。先写自然之景，后写人工建筑，最后写楼中之人，由远及近，极有次第。

下片立足于主观的感受上。在暮霭沉沉之中，主人公久久地站立在石阶前，感到的只是一片空茫。“空”也是上片所勾画的景物感染下的必然结果。主观情绪并不是孤立存在着的，它立刻又融入了景物之中。“宿鸟归飞急”这一句插得很巧妙，作者用急飞的宿鸟与久立之人形成强烈的对照。一方面，南宿鸟急归反衬出人的落拓无依；另一方面，宿鸟急归无疑地使抒情主人公的内心骚动更加剧烈。于是，整个情绪波动起来。如果说上片的“愁”字还只是处于一种泛泛的心理感受状态，那么，现在那种朦胧泛泛的意识逐渐明朗化了。它是由宿鸟急归导发的。所以下面就自然道出了“何处是归程?”主人公此刻也急于寻求自己的归宿，来挣脱无限的愁绪。可是归程在何处呢?只不过是“长亭连短亭”，并没有一个实在的答案。有的仍然是连绵不断的落拓、惆怅和空寞，在那十里五里、长亭短亭之间。征途上无数长亭短亭，不但说明归程遥远，同时也说明归期无望，以与过片“空伫立”之“空”字相应。如此日日空候，思妇的离愁也就永无穷尽了。结句不怨行人忘返，却愁道路几千，归程迢递，不露哀怨，语甚酝藉。短短的一首词中，掇取了密集的景物：平林、烟霭、寒山、暝色、高楼、宿鸟、长亭、短亭，借此移情、寓情、传情，手法极为娴熟，展现了丰富而复杂的内心世界活动，反映了词人在客观现实中找不到人生归宿的无限落拓惆怅的愁绪。

这首词通过描写平林、寒山的深秋景色，和想象家人盼归的形象，抒发了游子思妇的两地相思之情。此词层次清晰，跌宕有序。移情于景，情景相生。既有鲜明的形象描写，又有细致的心理刻画。句子简约而不晦涩，文字质朴而不平板，可为唐代文人词中上乘之作。