这首诗当作于公元759年（乾元二年）秋，和《梦李白二首》是同一时期的作品，当时诗人弃官远游客居秦州（今甘肃天水）。李白在“安史之乱”中因永王李璘事件而获罪，被流放夜郎，途中遇赦还至湖南，杜甫因赋诗怀念他。

首句以秋风起兴，给全诗笼罩一片悲愁。诗人说：时值凉风乍起，景物萧疏，怅望云天，此意如何？只此两句，已觉人海沧茫，世路凶险，无限悲凉，凭空而起。次句不言自己心境，却反问远人：“君子意如何？”看似不经意的寒暄，而于许多话不知应从何说起时，用这不经意语，反表现出最关切的心情。这是返朴归真的高度概括，言浅情深，意象悠远。以杜甫论，自身沦落，本不足虑，而才如远人，罹此凶险，定知其意之难平，远过于自己，含有“与君同命，而君更苦”之意。此无边揣想之辞，更见诗人想念之殷。代人着想，“怀”之深也。挚友遇赦，急盼音讯，故问“鸿雁几时到”；潇湘洞庭，风波险阻，因虑“江湖秋水多”。李慈铭曰：“楚天实多恨之乡，秋水乃怀人之物。”悠悠远隔，望消息而不可得；茫茫江湖，唯寄语以祈珍摄。然而鸿雁不到，江湖多险，觉一种苍茫惆怅之感，袭人心灵。

对友人深沉的怀念，进而发为对其身世的同情。“文章憎命达”，意谓文才出众者总是命途多舛，语极悲愤，有“怅望千秋一洒泪”之痛：“魑魅喜人过”，隐喻李白长流夜郎，是遭人诬陷。此二句议论中带情韵，用比中含哲理，意味深长，有极为感人的艺术力量，是传诵千古的名句。高步瀛引邵长蘅评：“一憎一喜，遂令文人无置身地。”这二句诗道出了自古以来才智之士的共同命运，是对无数历史事实的高度总结。

此时李白流寓江湘，杜甫很自然地想到被谗放逐、自沉汨罗的爱国诗人屈原。李白的遭遇和这位千载冤魂，在身世遭遇上有某些相同点，所以诗人飞驰想象，遥想李白会向屈原的冤魂倾诉内心的愤懑：“欲共冤魂语，投诗赠汨罗。”

这一联虽系想象之词，但因诗人对屈原万分景仰，觉得他自沉殉国，虽死犹存；李白是亟思平定安史叛乱，一清中原，结果获罪远谪，虽遇赦而还，满腔的怨愤，自然会对前贤因秋风而寄意。这样，“欲共冤魂语”一句，就很生动真实地表现了李白的内心活动。最后一句“投诗赠汨罗”，用一“赠”字，是想象屈原永存，他和李白千载同冤，斗酒诗百篇的李白，一定作诗相赠以寄情。这一“赠”字之妙，正如黄生所说：“不曰吊而曰赠，说得冤魂活现。”（《读杜诗说》）

这首因秋风感兴而怀念友人的抒情诗，感情十分强烈，但不是奔腾浩荡、一泻千里地表达出来，感情的潮水千回百转，萦绕心际。吟诵全诗，如展读友人书信，充满殷切的思念、细微的关注和发自心灵深处的感情，反复咏叹，低回婉转，沉郁深微，实为古代抒情名作。《唐宋诗醇》：“悲歌慷慨，一气舒卷，李杜交好，其诗特地精神。”