这首诗作于宋神宗元丰八年（1085年），此时黄庭坚监德州（今属山东）德平镇。黄几复，名介，南昌（今江西南昌市）人，与黄庭坚少年交游，交情很深，黄庭坚为黄几复写过不少诗，如《留几复饮》《再留几复饮》《赠别几复》等。此时黄几复知四会县（今广东四会县）。当时两人分处天南海北，黄庭坚遥想友人，写下了这首诗。

全诗情真意厚，感人至深。而在好用书卷，以故为新，运古于律，拗折波峭等方面，又都表现出黄诗的特色，可视为黄庭坚的代表作。

前四句“我居北海君南海”起势突兀。写彼此所居之地一“北”一“南”，已露怀念友人、望而不见之意；各缀一“海”字，更显得相隔辽远，海天茫茫。“寄雁传书谢不能”这一句从第一句中自然涌出，但又有出人意外的地方。两位朋友一在北海，一在南海，相思不相见，自然就想到寄信。我托雁儿捎一封信去，雁儿却谢绝了。“桃李春风一杯酒，江湖夜雨十年灯。”诗人摆脱常境，不用“我们两人当年相会”之类的一般说法，却拈出“一杯酒”三字。“一杯酒”这太常见了，但惟其常见，正可给人以丰富的暗示。故人相见，或谈心，或论文，总是要吃酒的。仅用“一杯酒”，就写出了两人相会的情景。诗人还选了“桃李”“春风”这两个词，能够把阳春烟景一下子唤到读者面前，用这两个词给“一杯酒”以良辰美景的烘托，就把朋友相会之乐表现出来了。诗人选了“江湖”“夜雨”“十年灯”作了动人的抒写。“江湖”一词，能使人想到流转和飘泊，“夜雨”能引起怀人之情，在“江湖”而听“夜雨”，就更增加萧索之感。“夜雨”之时，需要点灯，所以接着选了“灯”字。“灯”这是一个常用词，而“十年灯”则是作者的首创，用以和“江湖夜雨”相联缀，就能激发读者的一连串想象：两个朋友，各自飘泊江湖，每逢夜雨，独对孤灯，互相思念，深宵不寐。而这般情景，已延续了十年。

后四句从“持家”“治病”“读书”三个方面表现黄几复的为人和处境。“持家但有四立壁，治病不蕲三折肱。”这两句，也是相互对照的。作为一个县的长官，家里只有立在那儿的四堵墙壁，这既说明他清正廉洁，又说明他把全部精力和心思用于“治病”和“读书”，无心、也无暇经营个人的安乐窝。“治病”句意思是：一个人如果三次跌断胳膊，就可以断定他是个好医生，因为他必然积累了治疗和护理的丰富经验。在这里，当然不是说黄几复会“治病”，而是说他善“治国”，作者称黄几复善“治病”但并不需要“三折肱”，言外之意是：他已经有政绩，显露了治国救民的才干，为什么还不重用，老要他在下面跌撞呢？“想见读书头已白，隔溪猿哭瘴溪藤。”以“想见”领起，与首句“我居北海君南海”相照应。在作者的想象里，十年前在京城的“桃里春风”中把酒畅谈理想的朋友，如今已白发萧萧，却仍然像从前那样好学不倦。他“读书头已白”还只在海滨作一个县令。其读书声是否还像从前那样欢快悦耳，没有明写，而以“隔溪猿哭瘴溪藤”作映衬，就给整个图景带来凄凉的氛围；不平之鸣，怜才之意，也都蕴含其中。

这首诗句法拗峭而音响新异，具有特殊的韵味。