这是西园怀人之作，也是一首伤春之作。陈洵《海绡说词》谓此乃“思去妾”之词。西园在吴地，是作者和情人的寓所，二人亦在此分手，所以西园诚是悲欢交织之地。吴文英在词中常提到此地，可见此地实乃梦萦魂绕之地。

此词表现暮春怀人之情。上片写伤春怀人的愁思，清明节又在风雨中度过，当时分手时的情景仍时时出现在眼前。

上片写寒食、清明凄冷的禁烟时节，连续刮风下雨，意境凄凉。风雨不写“见”而写“听”，意思是白天对风雨中落花，不忍见，但不能不听到，晚上则为花无眠、以听风听雨为常。首句四个字就写出了词人在清明节前后，听风听雨，愁风愁雨的惜花伤春情绪，不由让读者生凄神憾魄之感。“愁草瘗花铭”一句紧承首句而来，意密而情浓。落花满地，将它打扫成堆，予以埋葬，这是一层意思；葬花后而仍不安心，心想应该为它拟就一个瘗花铭，瘐信有《瘗花铭》，此借用之，这是二层意思；草萌时为花伤心，为花堕泪，愁绪横生，故曰“愁草”，这是三层意思。词人为花而悲，为春而伤，情波千叠，都凝炼在此五字中了。“楼前绿暗分携路，一丝柳，一寸柔情。”是写分别时的情景，梦窗和情人在柳丝飘荡的路上分手，自此柳成为其词中常出现的意象。古代有送别时折柳相送的风俗，是希望柳丝能够系住将要远行的人，所以说“一丝柳、一寸柔情。”可谓语浅意深。“料峭春寒中酒，交加晓梦啼莺。”伤春又伤别，无以排遣，只得借酒浇愁，希望醉后梦中能与情人相见，无奈春梦却被莺啼声惊醒。这是化用唐诗“打起黄莺儿，莫教枝上啼。啼时惊妾梦，不得到辽西”之意。

下片写清明已过，风雨已止，天气放晴了。阔别已久的情人，怎么能忘怀！按正常逻辑，因深念情人，故不忍再去平时二人一同游赏之处了，以免触景生悲，睹物思人。但梦窗却用进一层的写法，那就是照样去游赏林亭。于是看到“黄蜂频扑秋千索”，仿佛佳人仍在，“黄蜂”二句是窗梦词中的名句，妙在不从正面写，而是侧面烘托佳人的美好形象凸现出来。怀人之情至深，故即不能来，还是痴心望着她来。“日日扫林亭”，就是虽毫无希望而仍望着她来，离别已久，秋千索上的香气未必能留，但仍写黄蜂的频扑，这不是在实写。

结句“双鸳不到”，明写其不再惆怅，“幽阶一夜苔生”，语意夸张，不怨伊人不来，而只说“苔生”，可见当时伊人常来此处时，阶上是不会生出青苔来的，此时人去已久，所以青苔滋生，但不说经时而说“一夜，”由此可见二人双栖之时，欢爱异常，仿佛如在昨日。这样的夸张，在事实上并非如此，而在情理上却是真实的。

这首词质朴淡雅，不事雕琢，不用典故，不论写景写情写现实写回忆，都委婉细腻，情真意切，一反其堆砌辞藻，过分追求典雅的缺点，却又于温柔之中时见丽句，颇具特色。