凄凄的哀怨与静静的相思是晏殊这首词所歌咏的主题。它不仅饱含着词人对离愁别怨的感叹，更婉转地表明了深切的人生哲理。

“绿杨芳草长亭路”，上片起句写春景、别亭和去路，用以衬托人的感情。因为就是在这芳草连天、绿杨茂密的长亭外、古道边，那年少的游子与自己的心上人告别了。无边的“绿杨芳草”所描绘出的一派春光春景，给离别愁怨的抒发创造了广阔的空间。次句“年少抛人容易去”，是写一位少年在未解离情之苦时，离别总是那样匆忙和轻而易举。然而随着时光的流逝，他深感惋惜。“容易”二字里既有着少年对昔日的追悔，也有着他至今依旧的寻觅。“楼头残梦五更钟，花底离情三月雨”二句，极写相思之苦，哀怨之切。残梦依稀，钟鼓伤情；细雨迷蒙，离情更苦，这正是那被抛弃的真情的悲哀。这两句不仅有着音节对仗工整之妙，更表现了幽咽婉转的意境之美。缠绵含蓄的轻歌低叹，真切浑成的着意抒发，把暮春三月的细雨，五更的残梦，楼头离人花下的寂寞，连同所有的相思都勾连成一片，缥渺轻飏，茫茫无际。

下片起首二句，“无情不似多情苦，一寸还成千万缕”，作者用白描的手法，强烈的对比，把那梦魂牵绕的深情写了出来。前一句直言多情苦，并且认定这种痛苦又远非“无情”所能代的；即使自身想得到解脱，作者的无情也只能是“多情却似总无情”的“无情”，因此依旧无法排遣那无尽的相思之苦。“一寸还成千万缕”，极言多情。一寸情思尚可化为千万缕的情丝，那么无尽的多情，会化为无数情丝。这二句欲扬先抑，故意写出“无情”的“不似”，用以突出多情之苦。“天涯地角有穷时，只有相思无尽处。”这两句词是说无尽的情思天长地久，万古长存。正像李后主所说的“一片芳心千万绪，人间没个安排处”，一切万物都会有穷尽之时，而唯有那人间的真情才永无休止，永无尽头。因而这无尽的相思，才值得永远地歌吟。