这是一首怀古词，作于宋理宗绍定年间（1228—1233），时作者在苏州仓幕。朱祖谋《梦窗词集小笺》引《吴郡志》：“灵若山即古石鼓山，在吴县西三十里，上有吴娃宫、琴台、响屧廊。山前十里有采香径，横斜如卧箭。”吴文英游灵岩山，见吴王夫差遗迹想起了吴国兴衰的史实，联想到宋朝国事，抒发感慨而作此词。

这是一首笔致空灵而托意高远的怀古词。词借吴王夫差亡国的历史事实，暗示了北宋的失国之痛和南宋的岌岌可危，寄托了国家兴亡的深沉感慨，同时还反映了词人自己白发无成的慨恨。其主旨、风格与豪放派十分接近。全词先由灵岩生幻，展开想象，后写实景，借景兴感，构思奇幻，意境开阔，体现了词人在雕镂组绣以外的奇特才气。

上片极言灵岩山高峻雄阔，令人怀疑它是天上长星坠地而成。接着以一个“幻”字直贯而下，从历史回顾中唤起的想像丰富真切，几近幻觉，复与登临所见的山容水态打成一片，混茫莫辨。夫差、西施的故事跨越千载，宛如就在身边发生。“箭径”二句写酸风射眼，流水涨腻，山下的采香径似乎依然流着宫女们洗漱后的残脂剩酸，“腥”气刺鼻。“时靸”二句写身边的落叶声声，一似馆娃在响屐廊上穿着木屐缓步而来。词中箭径的西风流水和树间的落叶秋声，是目击耳闻的实在之物。而“酸”“腻”“腥”以及“时靸双鸳响”之类的感党，则是作者主观的幻觉成分。以幻为真，作者的身心都进入了由于怀古而产生的幻境。这种笔法，既打破了时空界限，把历史拉到了眼前，又将实地闻见的客观印象强化为主观感受，带有浓烈的情绪色彩。

下片写到夫差、范蠡的一醉一醒，则正面切入，相互对照，语多感慨。“问苍天无语”以下，笔锋一转，从“故国神游”跌回苍凉的现实。结句“秋与云平”既说秋高，又表示自己置身于灵岩绝顶，辽阔秋空、无边秋色和远处烟波浩渺的太湖尽集于眼下，与起句“渺空烟四远”首尾呼应，境界开阔，胸次超旷，意态萧闲，不但超越了历史，而且超越了现实，确有超尘绝俗的高远之致。

词人改变正常的思维方式，将常人眼中的实景化为虚幻，将常人眼中的虚幻化为实景，通过奇特的艺术想象和联想，创造出如梦如幻的艺术境界。