嘉定十七年（1224）刘克庄为建阳令，建阳在今福建北部，在当时属荒僻之地。诗人为了抒发自己遭贬斥的牢骚，并对当政者有所讥刺遂作此诗。

这首咏梅诗不同于一般的咏物诗，有着深刻的寓意，寄托着诗人浓烈的悲愤之情。

首联描绘了一幅凄凉衰败的落梅景象，透露出作者浓重的感伤，奠定了全诗凄怆忧愤的基调。“一片能教一断肠，可堪平砌更堆墙。”每一片飘零的梅花都使诗人触目愁肠，更哪堪那残破凋零的花瓣竟如雪片一般纷落，铺满了台阶又堆上了墙头。生动地表现了诗人惜花复伤春的情感。正是眼前这凄清的自然景象唤起了诗人对社会、人生的丰富联想。

颔联承上，用工整的对仗、形象的比喻进一步刻画落梅：“飘如迁客来过岭，坠似骚人去赴湘。”两句诗不仅生动描绘出落梅在风刀霜剑摧残下枯萎凋零、四散飘坠的凄惨情景，而且高度概括了历史上无数“迁客”、“骚人”颠沛流离的不幸遭遇。“迁客来过岭”，用“一封朝奏九重天，夕贬潮州路八千”的韩愈的典故；“骚人去赴湘”，指柳宗元因“永贞革新”失败被贬永州（今湖南零陵）一事。然而，这里的“迁客”、“骚人”又不仅指韩、柳，而且泛指漫长的封建社会里包括屈原、李白、自居易、刘禹锡、陆游等人在内的一切仕途坎坷的有才有志之士，含蕴极为丰富。在手法上，诗人将典故融化在诗里，如水中着盐，不见痕迹，显示了他在这方面的深厚功力。同时，用“迁客”“骚人”迁谪放逐的遭遇来比喻“落梅”，不仅表达了对梅花的深刻同情，而且是对“迁客”“骚人”梅花般高洁品格的赞美。

颈联继写落梅之结局：“乱点莓苔多莫数。偶粘衣袖久犹香。”“乱点莓苔”，写曾经是那么美好高洁的梅花如今却沉沦萎顿于泥土之中，寂寞凄凉地与莓苔之类为伍。“多奠数”，极尽梅花凋残之形容，表现出诗人对其不幸命运的无限叹惋。但接下去却将笔锋一转，写梅花飘摇零落而不失其高洁，香气经久不灭。这两句与陆游《咏梅》中“零落如尘碾作泥，犹有香如故”异衄同工，赞美的显然不只是梅花，更是指那些虽身遭挫折而不改初衷、不易志节的“迁客”、“骚人”，运笔委婉，寄托遥深。

以上三联反复烘托渲染落梅景象，尾联在此基础上抒发议论，点明正意，是全篇的画龙点睛之笔。通常诗人在描写落梅之后多抒发自己的伤感，这里却别具会心地责备东风说：“东风谬掌花权柄，却忌孤高不主张。”表面上谴责东风不解怜香惜玉，却偏偏掌握了对众花生杀予夺的大权，忌妒梅花的孤高，任意摧残它，实则将暗讽的笔触巧妙而曲折地指向了历史上和现实中一切嫉贤妒能、打击人才的当权者。同时寄托了自己仕途不遇的感慨以及对当前这个弃毁贤才的时代的不满。笔力奇横，言近旨远，讽喻之意、不平之气，溢于言表。

这首咏梅诗通篇不着一梅字，却不仅刻画出梅花的品格和遭遇，而且处处透露出诗人的自我感情，是咏物诗的上乘之作。然而运笔却又是那么委婉，写梅又似写人，其旨在有意无意之间，表明诗人十分善于将悲愁感兴巧妙地融汇在诗歌形象之中，故能将咏物与抒怀结合得如此天衣无缝。此诗从咏梅这一常见题材中发掘出不平常的诗意，新颖自然，不落俗套，启人深思。从哀感缠绵中透露出来的那股抑塞不平之气，正是广大文士愤慨不平心声的集中表露，无怪当权者视为“讪谤”，一再加害于他，而这便是此诗的旨趣所在。