李世民夺位李渊后，虞世南任弘文馆学士，成为重臣，但从不傲慢，踏实勤奋，使得李世民对其称赞有加，深得赏识，于是常邀他参加一些典礼活动。一天，李世民起了雅兴，邀请弘文馆学士们共赏海池景色，谈诗论画，李世民询问大家是否有新的诗歌作品，虞世南便诵读出该诗。

这是一首咏物诗，咏物中尤多寄托，具有浓郁的象征性。句句写的是蝉的形体、习性和声音，而句句又暗示着诗人高洁清远的品行志趣，物我互释，咏物的深层意义是咏人。诗的关键是把握住了蝉的某些别有意味的具体特征，从中找到了艺术上的契合点。 

首句表面上是写蝉的形状与食性，实际上处处含比兴象征。“垂緌”暗示显宦身份，因古人常以“冠缨”指代达官贵人。显宦的身份和地位在一般老百姓心目中，和“清客”是有矛盾甚至是不相容的，但在作者笔下，却把它们统一在“垂緌饮清露”的蝉的形象中了。这“贵（人）”与“清（客）”的统一，正是为三、四句的“清”无须借“贵”做反铺垫，用笔巧妙。

次句描写蝉声之传播。梧桐是高树，用一“疏”字，更见其枝干的清高挺拔，且与末句的“秋风”相呼应。“流响”二字状蝉声的抑扬顿挫和长鸣不已；“出”字则把蝉声远播的意态形象化了，让人感受到蝉鸣的响度与力度。全句虽只写蝉声，但却从中想象到人格化了的蝉那种清华隽朗的高标逸韵。有了这句对蝉声传播的生动描写，后两句的发挥才字字有根。

三、四两句是全诗比兴寄托的“点睛”之笔。它是在一、二两句基础上引发出来的议论。蝉声远播，一般人往往认为是借助于秋风的传送，作者却别有慧心，强调这是出于“居高”而自能致远。这种独特的感受蕴含着一个真理：修身而品格高尚的人，并不需要某种外在的凭借（例如权势地位、有力者的帮助），自能声名远扬。它突出强调一种人格的美，强调人格的力量。两句中的“自”字和“非”字，一正一反，相互呼应，表达出作者对人的内在品格的热情赞美和高度自信；表现出作者以蝉自许，雍容不迫的风度和气韵。

咏蝉这首诗包含着诗人虞世南的夫子自道。他作为唐贞观年间画像悬挂在凌烟阁的二十四勋臣之一，名声在于博学多能，高洁耿介，与唐太宗谈论历代帝王为政得失，能够直言善谏，为贞观之治作出独特贡献。