此词为一首怀人之作，写于元丰三年（1080），适时秦观三十二岁，还未能登得进士第，更未能谋得一官半职。然孔子曰：“三十而立。”在这种处境下，忆想起以往与佳人欢娱的美好时光，展望着今后的路程，使他不能不感怀身世而有所慨叹。

此词表达作者与他曾经爱恋的一位歌女之间的离别相思之情。全词由情切入，突兀而起，其间绘景叙事，或回溯别前之欢，或追忆离后之苦，或感叹现实之悲，委婉曲折，道尽心中一个“恨”字。

词的上片中，作者临亭远眺，回忆与佳人分手，以情直入，点出词眼在于一个“恨”字。以“芳草”隐喻离恨，又是眼前的景物。忆及“柳外”“水边”分手之时词人以“怆然暗惊”抒发感受，落到现实，无限凄楚。而词的下片则设情境写“恨”。用“怎奈”“那堪”“黄鹂又啼数声”等词句进一步把与佳人分手之后的离愁别绪与仕途不顺，有才得不到施展的身世之“恨”，融于一处，并使之具体化、形象化，达到融情于景、情景交融的境界。

词的下片中，创设了三个情境具体表现这一点：“夜月一帘幽梦，春风十里柔情。”的欢娱都随流水而去，“素弦声断，翠绡香减。”词人对好景不长、离别在即的无奈溢于言表，此其一；其二是离别之时情境的渲染，“片片飞花弄晚，蒙蒙残雨笼晴。”词人以凄迷之景寓怅惘、伤感之情，意蕴十分丰富，是极妙的景语；其三，结尾二句，以景结情，急转直下，声情并茂，“销凝之时，黄鹂又啼数声。”一“又”字，既与起笔“倚危亭，恨如芳草，萋萋刬尽还生”遥相呼应，又再次突出了前面所述的两种情境，意蕴境中，韵逸言外，凄楚伤感之思自在其中。作者善用画面说话，举重若轻，寄凝重之思于轻灵的笔触之中，如游龙飞空，似春风拂柳。

这首词的语言清新自然，情辞相称，精工而无斧凿之痕。这首词中“飞花弄晚”“残雨笼晴”这二句是互文的，意思是飞花残雨在逗弄晚晴。这里的一“弄”一“笼”，既音韵和谐，又能使人产生无限想象，十分贴切生动。另一方面，由于秦观长于化用古人诗句入词，使之为己所用，更加富于表现力，达到青出于蓝而胜于蓝的效果。“倚危亭”三句周济称为“神来之笔”。秦观这两句的妙处远胜过杜牧的此句却是不争的事实。可见，秦观继承前人语言是有创造性的，惟有创造方能显其生命力。