这首词写于公元1078年（宋神宗元丰元年）苏轼任徐州知州时。这首词的创作背景据词前小序，已可略知端倪，是一首记梦词。他的灵魂从梦境中得到了净化和升华，醒来后十分感慨，写下这首别具意境的佳作。

这是一首清丽脱俗的词，抒发对人生宇宙的思考与感慨。词中状燕子楼小园清幽夜景，抒燕子楼惊梦后萦绕于怀的惆怅之情，言词人由人去楼空而悟得的“古今如梦，何曾梦觉”之理。词人将景、情、理熔于一炉，围绕燕子楼情事而层层生发。景为燕子楼之景，情则是燕子楼惊梦后的缠绵情思，理则是由燕子楼关盼盼情事所生发的“人生如梦如幻”的关于人生哲理的永恒追问。全词融情入景，情理交融，境界清幽，风格在和婉中不失清旷，用典体认著题，融化不涩，幽逸之怀与清幽之境相得益彰，充分显示出苏轼造意行文的卓越不凡。

上片写清幽梦境及梦醒后的怅然若失之感。起三句总写秋夜清景，各以霜、水分喻月、风，并小结以“清景无限”，赏爱之心已溢于言外。首句写月色明亮，皎洁如霜；秋风和畅，清凉如水，把人引入了一个无限清幽的境地。“清景无限”既是对暮秋夜景的描绘，也是词人的心灵得到清景抚慰后的情感抒发。“清”字是核心，盖既有夜风清凉之感，又有超越现实之外的清净之意。“曲港”三句接写梦境，静中见动，仍是着力刻画“清景”，只是视点相对集中而已。景由大入小，由静变动：曲港跳鱼，圆荷泻露。鱼跳向上，露泻向下，一上一下，错落有致。鱼跳暗点人静，露泻可见夜深。词人以动衬静，使本来就十分寂静的深夜，显得越发安谧了。“寂寞无人见”一句，含意颇深：园池中跳鱼泻露之景，夜夜可有，终是无人见的时候多；自己偶来，若是无心，虽在眼前，亦不得见。夜深人静之时，人事已歇，自然界却是生机初展，只是这种生机罕为人见，徒形寂寞而已。在梦境中揭示人与自然的矛盾，又以自然之清幽生趣对比人事之无情，则虽云写梦，实是曲写现实。然鱼跳曲港、露泻圆荷虽也不无声响，终不至于惊动梦境。只是三更时候的铿然鼓声才扰人清梦，使清景顿失。词句转从听觉写夜之幽深、梦之惊断：三更鼓响，秋夜深沉；一片叶落，铿然作声。“紞如”和“铿然”写出了声之清晰，以声点静，更加重加浓了夜之清绝和幽绝。悠然如云的梦境倏地被鼓声叶声惊断，不免感到黯然。

上片末三句，写梦断后之茫然心情：词人梦醒后，尽管想重新寻梦，但在茫茫夜色之中，显然已经不可能重睹梦中的“清景”了，故把小园行遍，也毫无所见，只有一片茫茫夜色，夜茫茫，心也茫茫。词先写夜景，后述惊梦游园，故梦与夜景，相互辉映，似真似幻，惝恍迷离。“行遍”二字，尤见执着留恋梦境之态。梦境之舒心逍遥与惊梦游园的黯然神伤形成鲜明的对比。作者的意趣也从旁得到了昭示。

下片乃醒后述怀，语意沉郁而超然独悟。“天涯倦客，山中归路，望断故园心眼。”三句是实写心境，写在天涯漂泊感到厌倦的游子，想念山中的归路，心中眼中想望故园一直到望断，极言思乡之切。带有深沉的身世之感，道出了词人无限的怅惘和感喟。“望断”二字，尤见其迫切心情。接下“燕子楼空”三句由自己写到燕子楼的沧桑和佳人盼盼的杳无踪影，由人亡楼空悟得万物本体的瞬息生灭，然后以空灵超宕出之，直抒感慨：人生之梦未醒，只因欢怨之情未断。燕子楼原建何人何时已无考，苏轼叙写有关燕子楼的一段情事，将凄迷之境写得简约而富于理趣，咏写古事而如此超宕，亦用事而传神之典范也。

“古今”三句，由古时的盼盼联系到此时的自己，由盼盼的旧欢新怨，联系到自己的旧欢新怨，发出了人生如梦的慨叹，表达了作者无法解脱而又要求解脱的对整个人生的厌倦和感伤。人生如梦，惟醒者知其为梦。可惜自以为醒者，其实仍是在做梦，自视为智者的人仍不免为愚者。不独如此，后之视今亦犹今之视昔，此日苏轼登楼兴感，仿佛是醒者感叹梦者，将来若有人再相登临，面对黄楼夜景，恐也有醒者对梦者的浩叹。然究其极，亦不过是天地古今一梦者而已。醒者是痛苦的，梦者因其梦而反得逍遥。从现代的角度来看，苏轼的人生态度不免消极。但在北宋党争频仍，词人迭遭打击的历史条件下，读者是不应苛求古人的。毕竟，超越现实的虚幻慰藉也是古代士人相当普遍的一种精神生存状态。

这首词深沉的人生感慨包含了古与今、倦客与佳人、梦幻与佳人的绵绵情事，传达了一种携带某种禅意玄思的人生空幻、淡漠感，隐藏着某种要求彻底解脱的出世意念。词中“燕子楼空”三句，千古传诵，深得后人赞赏。