陆游的原配夫人是同郡唐姓士族的一个大家闺秀唐氏（一说唐氏即陆游的表妹唐琬）。结婚以后，他们“伉俪相得”，“琴瑟甚和”，是一对情投意和的恩爱夫妻。而陆母恐陆游儿女情长，荒疏功业，时迁怒唐婉，责骂不已。不到三年，棒打鸳鸯。最初陆游暗想雪藏唐婉，但陆母当下，给儿子另娶王氏成妻，二人终于在母命难违的逼迫下，被迫分离，唐氏改嫁“同郡宗子”赵士程，彼此之间音讯全无。七年以后的一个春日，陆游在家乡山阴（今浙江省绍兴市）城南禹迹寺附近的沈园，与偕夫同游的唐氏邂逅相遇。唐氏安排酒肴，聊表对陆游的抚慰之情。陆游见人感事，心中感触很深，遂乘醉吟赋这首词，信笔题于园壁之上。

这首词写的是陆游自己的爱情悲剧。词的上片通过追忆往昔美满的爱情生活，感叹被迫离异的痛苦，词的下片，由感慨往事回到现实，进一步抒写妻被迫离异的巨大哀痛。

上片“红酥手，黄縢酒。满城春色宫墙柳。”回忆往昔与唐氏偕游沈园时的美好情景，虽说是回忆，但因为是填词，而不是写散文或回忆录之类，不可能把整个场面全部写下来，所以只选取一个场面来写，而这个场面，又只选取了一两个最富有代表性和特征性的情事细节来写。“东风恶”数句写词人被迫与唐氏离异后的痛苦心情。前几句写春景春情，无限美好，到这里突然一转，激愤的感情潮水一下子冲破词人心灵的闸门，无可遏止地宣泄下来。“东风恶”三字，一语双关，含蕴很丰富，是全词的关键所在，也是造成词人爱情悲剧的症结所在。本来，东风可以使大地复苏，给万物带来勃勃的生机，但是，当它狂吹乱扫的时候，也会破坏春容春态，下面一连三句，又进一步把词人怨恨“东风”的心理抒写了出来，“欢情薄。一怀愁绪，几年离索。”美满姻缘被迫拆散，恩爱夫妻被迫分离，使他们两人在感情上遭受巨大的折磨和痛苦，几年来的离别生活带给他们的只是满怀愁怨。这正如烂漫的春花被无情的东风所摧残而凋谢飘零。接下来“错，错，错”，一连三个“错”字，连迸而出，是错误，是错落，更是错责，感情极为沉痛。虽直抒胸臆，但又不是一泻无余，其中“东风恶”和“错，错，错”几句就很有味外之味。

下片“春如旧”承上片“满城春色”句而来，这又是此时相逢的背景。依然是从前那样的春日，但是人却今非昔比了。以前的唐氏，肌肤红润，焕发活力；而此时的她，经过“东风”的无情摧残，憔悴消瘦。“人空瘦”句，虽说写的只是唐氏容颜方面的变化，但分明表现出“几年离索”给她带来的巨大痛苦。像词人一样，她也为“一怀愁绪”折磨着。写容颜形貌的变化来表现内心世界的变化，原是文学作品中的一种很常用的手法，而在“人”“瘦”之间加一个“空”字却另有深意。“泪痕”句通过刻画唐氏的表情动作，进一步表现出此次相逢时她的心情状态。旧园重逢，念及往事，她不能不哭，不能不泪流满面。但词人没直接写泪流满面，而是用了白描的手法，写她“泪痕红浥鲛绡透”，显得更委婉，更沉着，也更形象，更感人。而一个“透”字，不仅见其流泪之多，亦见其伤心之甚。“桃花落”两句与上片的“东风恶”句前后照应，又突出写景虽是写景，但同时也隐含出人事。桃花凋谢，园林冷落，这只是物事的变化，而人事的变化却更甚于物事的变化。像桃花一样美丽姣好的唐氏，也被无情的“东风”摧残折磨得憔悴消瘦了，词人自己的心境，也像“闲池阁”一样凄寂冷落了。“山盟虽在，锦书难托。”这两句虽只寥寥八字，却很能表现出词人自己内心的痛苦之情。虽说自己情如山石，痴心不改，但是，这样一片赤诚的心意，却难以表达。明明在爱，却又不能去爱；明明不能去爱，却又割不断这爱缕情丝。刹那间，有爱，有恨，有痛，有怨，再加上看到唐氏的憔悴容颜和悲戚情状所产生的怜惜之情、抚慰之意，真是百感交集，万箭簇心，一种难以名状的悲哀，再一次冲胸破喉而出：“莫，莫，莫！”意谓：事已至此，再也无可补救、无法挽回了，这万千感慨还想它做什么，说它做什么？于是快刀斩乱麻：罢了，罢了，罢了！明明言犹未尽，意犹未了，情犹未终，却偏偏这么不了了之，而在极其沉痛的喟叹声中全词也就由此结束了。

全词多用对比的手法，如上片，越是把往昔夫妻共同生活时的美好情景写得逼切如现，就越使得他们被迫离异后的凄楚心境深切可感，也就越显出“东风”的无情和可憎，从而形成感情的强烈对比。再如上片写“红酥手”，下片写“人空瘦”，在形象、鲜明的对比中，充分地表现出“几年离索”给唐氏带来的巨大精神折磨和痛苦。全词节奏急促，声情凄紧，再加上“错，错，错”和“莫，莫，莫”先后两次感叹，荡气回肠，大有恸不忍言、恸不能言的情致。