本词大约作于元符二年（1099）重阳节之后数日，当时黄庭坚在戎州（今四川宜宾）贬所，此时处于贬谪中整整四年，心情抑郁。本词同调同韵共有三首，此为第二首。第一首有副题曰：“明日独酌自嘲呈史应之。”之后史应之做了和作，这首词是黄庭坚在宴席间对史应之和作的再和。

此词是黄山谷与甘居山野、不求功名的“眉山隐客”史应之互相酬唱之作，全词通过一个“淫坊酒肆狂居士”的形象，展现了山谷从坎坷的仕途得来的人生体验，抒发了自己胸中的苦闷和激愤。词中所塑造的狂士形象，是作者自己及其朋友史念之的形象，同时也是那一时代中不谐于俗而怀不平傲世之心的文人的形象。

上片是劝酒之辞，劝别人，也劝自己到酒中去求安慰，到醉中去求欢乐。首句“黄菊枝头生晓寒”是纪实，点明为重阳后一日所作。因史应之有和词，故自己再和一首，当亦是此数日间事。赏菊饮酒二事久已有不解之缘，借“黄菊”自然过渡到“酒杯”，引出下一句“人生莫放酒杯干”。意即酒中自有欢乐，自有天地，应让杯中常有酒，应该长入酒中天。“风前横笛斜吹雨，醉里簪花倒著冠”，着意写出酒后的浪漫举动和醉中狂态，表明酒中自有另一番境界。横起笛子对着风雨吹，头上插花倒戴帽，都是不入时的狂放行为，只有酒后醉中才能这样放肆。

下片则是对世俗的侮慢与挑战。“身健在，且加餐。舞裙歌板尽清欢。”仍是一种反常心理，其含意于世事纷扰，是非颠倒，世风益衰，无可挽回，只愿身体长健，眼前快乐，别的一无所求。这是从反面立言。“黄花白发相牵挽，付与时人冷眼看”，则是正面立言。菊花傲霜而开，常用以比喻人老而弥坚，故有黄花晚节之称。这里说的白发人牵换着黄花，明显地表示自己要有御霜之志，决不同流合污，而且特意要表现给世俗之人看。这自然是对世俗的侮慢，不可能为时人所理解和容忍。

此词以简洁的笔墨，勾勒出一个类似狂人的形象，抒写了山谷久抑胸中的愤懑，表现出对黑暗、污浊的社会现实无言的反抗。主人公旷达的外表后，隐藏着无尽的辛酸与伤痛。