⒈ 因失意或失望而伤感、懊恼。

引《楚辞·九辩》：“廓落兮，羇旅而无友生；惆悵兮，而私自怜。”
晋陶潜《归去来兮辞》：“既自以心为形役，奚惆悵而独悲。”
唐韦瓘《周秦行纪》：“共道人间惆悵事，不知今夕是何年。”
宋苏轼《梦中绝句》：“落英满地君不见，惆悵春光又一年。”
明陆采《怀香记·缄书愈疾》：“心惆悵，把佳期翻为灾瘴。”
巴金《春》十五：“他惆怅地在觉民的窗下徘徊一阵，觉得没有趣味，一个人寂寞地走了。”

⒉ 惊叹。

引唐杜甫《丹青引赠曹将军霸》：“至尊含笑催赐金，圉人太僕皆惆悵。”
仇兆鳌注引申涵光曰：“‘圉人太僕皆惆悵’，讶其画之似真耳，非妬其赐金也。”
明何景明《吴伟飞泉画图歌》：“不须对此更惆悵，会观瀑布青天上。”

⒊ 轻率。

引《敦煌变文集·丑女缘起》：“卿为臣下我为君，今日商量只两人，朝暮切须看听审，惆悵莫交外人闻。”

⒋ 仓猝。

引《敦煌变文集·目连缘起》：“闻此语惆悵归家，问母来由，要知虚实。”
《熟煌掇琐·十四十五上战场》：“昨夜马惊轡断，惆悵无人遮烂（拦）。”
蒋礼鸿通释：“这个‘惆悵’就是仓猝的意思。”

悲愁、失意。