⒈ 形容形态或体态娇美可爱。 南朝宋刘义庆《世说新语·言语》：“﹝孙绰﹞斋前种一株松，恒自手壅治之。

引高世远时亦邻居，语孙曰：‘松树子非不楚楚可怜，但永无栋梁用耳。’”
清程趾祥《此中人语·苏若兰》：“瞥见一丽女子……有楚楚可怜之状。”
朱自清《阿河》：“古语说得好，‘人要衣裳马要鞍’。 阿河这一打扮，真有些楚楚可怜了。”

⒉ 形容神情凄楚或处境不佳，令人怜悯。

引《花月痕》第十五回：“荷生见説的楚楚可怜！便叹了一口气道：‘我倒不是怪你。’”
蔡东藩许廑父《民国通俗演义》第一二七回：“陆锦一面说，一面瞧喜奎神色十分慌张，大非平时飞扬跋扈能说惯话的情形，便觉得他楚楚可怜，再不能多说一句。”

本形容松枝纤弱柔美。语出南朝宋．刘义庆《世说新语．言语》：「松树子非不楚楚可怜，但永无栋梁用耳！」后用以形容姿态娇媚动人，惹人怜爱；或指柔弱哀凄，让人心生怜悯。《花月痕．第一五回》：「荷生见说的楚楚可怜，便叹了一口气，道：『我到不是怪你。』」