晚唐时期与李商隐并称“小李杜”的杜牧，是当时极富盛名的风流才子。他与名妓张好好、杜秋娘都产生过交集。他的一生，留下了无数的风流韵事。作为一个才子，他留下的每一段故事都被人赋予了浪漫色彩。而且，他也写下了大量描写他的风流韵事的诗篇，因此，他的故事就更为人津津乐道，赞赏有加。
公元833年，杜牧在扬州淮南节度使牛僧孺幕中任职。牛很重视杜牧的才能，请他掌管府中的文辞公务。杜牧是贵公子出身，喜好声色冶游，扬州又是个繁华城市，他白天办完公务，晚上就一人出去赏玩，与扬州的很多歌妓保持着密切的关系。后来杜牧因调任监察御史赴长安，离开扬州前，与相好的女子告别，写下了两首著名的七绝：
赠别二首
杜牧
娉娉袅袅十三余，豆蔻梢头二月初。
春风十里扬州路，卷上珠帘总不如。
多情却似总无情，唯觉樽前笑不成。
蜡烛有心还惜别，替人垂泪到天明。
对于在扬州的这段生活，杜牧后来也为自己沉浸在歌女宴乐之中，荒废了很多时光而后悔，于是留下了《遣怀》一诗，也算是对十年扬州生活的总结。
遣怀
杜牧
落魄江湖载酒行，楚腰纤细掌中轻。
十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。
杜牧到长安任监察御史不久，就被派到东都洛阳去任职，但仍未改其风流本性。一天，在东都闲居的李愿司徒大摆筵席，招待洛阳知名人士，宾客很多。由于杜牧是监察官员过失的御史，因此不便请他赴宴。但杜牧听说李司徒家的歌舞非常著名，很想去欣赏。于是托人暗中通知李司徒，说是想去赴宴。李不得已，只好请他赴宴。杜牧接到请帖后，立即来到李家。当时宴会已经开始，两边侍立着歌女上百人，不禁技艺娴熟，而且长相俊美。
杜牧仔细看了一遍，问李司徒说：“听说有个名叫紫云的，是谁呀?”李司徒指给他看。杜牧注视了一会说：“真是名不虚传，把她送给我吧!”大庭广众之下，这句话说得如此不雅，可却出自杜牧这个风流才子之口，众人只好哈哈大笑起来。
杜牧大约也感觉此言欠妥，于是连喝三杯之后，吟出了一首七绝：
兵部尚书席上作
杜牧
华堂今日绮筵开，谁唤分司御史来。
忽发狂言惊满座，两行红粉一时回。
宴会结束后，主人李愿真的将紫云送给了杜牧。
杜牧在宣州幕下任书记时，听说湖州风光秀丽，美女如云，便到湖州游玩。湖州刺史了解杜牧的才名，盛情款待。并把本州所有名妓唤来，供杜挑选。可杜牧看了又看，有些遗憾地说：“湖州这地方名不副实啊，我要告辞了。”刺史说：“过几天将在江中举行龙舟会，全城人都会出来观看，那时你再看看吧。。”那一天，杜牧从早直至傍晚，竟没有找到一个合意的。眼看就要结束时，在人群中，有一位乡村老妇人，带领一个十一二岁的小姑娘，姑娘美极了，杜牧非常喜欢，想求亲，可姑娘太小，于是和他母亲约定说：“我去长安后，当设法求任本州的地方长官，你姑娘等我十年，如果过了十年我不来，那姑娘可以自行嫁人。”女孩的母亲同意。杜牧便给了贵重的聘礼。
后来杜牧多次改官，历任监察御史，左补阙，黄州、池州、睦州刺史，然后又做了几年京官，才得到实现前言的机会，外放为湖州刺史，这时距他上次到湖州已经十四年了。杜牧到任后三天，就打听到了那姑娘的下落，得知已嫁人三年并且生了两个孩子。杜牧自叹来迟，只能写下一首诗来感叹此事。
叹花
杜牧
自是寻春去校迟，不须惆怅怨芳时。
狂风落尽深红色，绿叶成荫子满枝。
关于这首诗，还有另一个版本：
叹花
杜牧
自恨寻芳到已迟，往年曾见未开时。
如今风摆花狼藉，绿叶成荫子满枝。
在了解了杜牧的经历和读了杜牧的诗集后，唐末诗人崔道融，写了一首《读杜紫薇集》，对杜牧的经济才略和文章著作，作了很恰当的褒贬，间接对杜牧做出了中肯的评价。
读杜紫薇集
崔道融
紫薇才调复知兵，长觉风雷笔下生。
还有枉抛心力处，多于五柳赋闲情。
